Жителите на Ивайловград в по-голямата си част изповядват източното православие. В града има няколко храма на Българската православна църква. Такива са например църквата Преображение Господне, построена през 1805 г. и Свети Пророк Илия, която пък е построена през 1872 г. Първата от споменатите две църкви е архитектурно – художествен паметник на културата с национално значение, а втората е строена като съборен епископски храм. Храмът Св. св. Константин и Елена, намиращ се в квартал Лъджа и Ивайловградския манастир със същото име пък допълват списъка с храмовете на Българската православна църква. Край града е разположен и едноименният язовир, както и ВЕЦ. Именно тази централа е главното икономическо предприятие в града. Що се отнася до образователните институции, на територията на града функционира СОУ Христо Ботев. Освен това има и забележителности, които дошлите на посещение в града хора могат да разгледат. Такава е Вила Армира. Тя е вила с античен римски произход, разположена близо до града. В наши дни тя е паметник на културата с национално значение.
Открита е през 1964 г. и при последвалите археологически разкопки са разкрити останки от крайградска вила от периода на Римската империя. Античната вила по своята същност представлява внушителен комплекс от жилищни и стопански постройки. Нейната жилищна част обхваща голям вътрешен двор, ограден от покрита с галерия колонада. Съща така има разположен в средата басейн. Около него пък са разположени жилищните помешения като трапезария, кухня, дневна и др. По време на разкопките са открити още добре запазени мозайки с фигурални и геометрични мотиви, както и профилирани фрагменти от колони, корнизи и облицовки от мрамор. Намерени са още и множество керамични съдове, накити и предмети от битов характер. Вилата като цяло е разкошно имение, чиито помещения са украсени освен с геометрични мотиви и с богата мраморна декорация и цветна мазилка. По този показател тя категорично се откроява като най-известната от всички постройки на територията на Римска Тракия. От особена важност е обстоятелството, че степента на съхраненост на декоративните елементи практически позволява пълна възстановка на интериора на сградата.
В района на Ивайловград се намира и друго, ценно за миналото наследство – крепостта Лютница. Тя е една от най-добре запазените в първоначалния си вид крепост по българските земи. Нейните кули са били триетажни и са завършвали със снабдена със зъбери бойна площадка. Разрушавана много пъти, в сегашния си вид е построена през 12- 13-ти век. Известно е още, че е завладяна без бой при османското нашествие. В града през 1914 г. се създава самодеен театър. Първата изиграна пиеса на неговата сцена е Нещастна фамилия на Васил Друмев. Сред редовно празнуваните в града събития е датата 14 февруари. Тогава освен Трифон Зарезан е и празникът на града. През първата събота на юни е Илиева нива – тогава се провежда възпоменателен събор за децата, избити от башибозука през Балканските войни. Сред родените в града известни личности пък личат имената на известния български поет Ивайло Балабанов, на певицата Петя Павлова, както и на родения през 1924 г. актьор Георги Георгиев – Гочето. Сред традиционните ястия са чеверметата, които се гарнират с мед, както и използването на подправките риган, джоджен и мащерка.
